Peneroka-peneroka pertama York, Upper Canada membahagikan kawasan yang akan menjadi South Hill ke dalam penyerahan pada 1793. Sebahagian besar kawasan ini pergi ke Peter Russell dan Russell Hill Road bersambung melalui tengah-tengah kawasan kejiranan. Pada lewat abad kesembilan belas kawasan ini menjadi rumah pada sesetengah warga terkaya Toronto. Mereka membina urutan rumah besar di sepanjang puncak bukit. Ini termasuk Ahli Senat Oaklands John Macdonald, Ardwold keluarga Eaton, Glenedyth Samuel Nordheimer, Spadina James Austin, Rathnelly William McMaster, dan Casa Loma Henry Pellatt yang paling ketara. Kawasan ini telah ditambahkan kepada bandar raya Toronto dalam urutan bahagian-bahagian bermula pada 1905. Ia tetap menjadi kediaman mahal, walaupun banyak dari rumah besar hari ini telah sama ada dirobohkan atau ditukar kepada kegunaan lain.